Manfred Heuschmann
Vorlesung Organische Chemie 2 für das Lehramt

Tafelbilder (alle 800 Pixel breit)

1   Stereochemie von Einfachbindungssystemen

1.1   Chiralität, Enantiomerie, Diastereomerie

1.1.1   Bindungsgeometrie, Symmetrie, Polarität

1.1.1.a   Atomorbitale

1.1.1.b   Hybridisierungen   sp3   sp2  sp

1.1.1.c   sp3-Hybridisierung Methan - Ammoniak - Wasser

1.1.1.d   sp3 - sp3 - Bindung: Ethan C2H6

1.1.1.e   Ethan Newman-Projektionen

1.1.1.f   Torsionsspannung - Methylamin

1.1.1.g   Inversion Ammoniak NH3

1.1.1.h   Inversion Aminogruppe Anilin

1.1.1.i   Struktur Diethylether

1.1.1.j   Polarität - Elektronegativität

1.1.2.a   Chiralität, Dissysmmetrie

1.1.3.a   Zwei stereogene Zentren

1.1.3.b   Erythrosen - Threosen - Weinsäuren

1.1.3.c   Threonin - Ephedrin - Pseudoephedrin

1.1.3.d   Fumarsäure - Äpfelsäure

1.1.3.e   2-Desoxy-ribose

1.1.4.a   Drei stereogene Zentren - Ribose

1.1.4.b   Drei stereogene Zentren - Fructose

1.1.4.c   Ruff-Abbau

1.1.5.a   Vier stereogene Zentren

1.1.5.b   Vier stereogene Zentren - Hexosen

1.1.5.c   Hexosen -> Ruff-Abbau -> Pentosen

1.1.5.d   Hexosen -> Pentosen -> Tetrosen -> Gycerinaldehyd

1.1.5.e   Hydrazone - Osazone

1.1.5.f   Aldosen - Ketosen -> Osazone

1.1.6.a   Viele stereogene Zentren

1.1.6.b   Propen-Polymerisation

1.1.6.c   isotaktisch - syndiotaktisch - ataktisch

1.2   Konformationen

1.2.1.a   Gesättigte acyclische Systeme

1.2.1.b   Butan-Rotation

1.2.1.c   Konformationen - Relative Energien

1.2.1.d   Konformationen - Chiralität

1.2.2.a   Stereochemie gesättigter Ringverbindungen

1.2.2.b   Cyclohexan-Konformationen

1.2.2.c   Cyclohexan Equatorial/Axial-Konformation

1.2.2.d   cis-1,3-Dimethyl-cyclohexan Konformationen

1.2.2.e   trans-1,3-Dimethyl-cyclohexan Konformationen

1.2.2.f   trans-1,2-Dimethyl-cyclohexan R/S-Konfigurationen

1.2.2.g   trans-Dekalin

1.2.2.h   cis-Dekalin

1.2.2.i   Menthole

1.2.2.j   Wannenform-Fixierung

1.2.2.k   Norbornan-Derivate Campher Borneole

1.2.3   Sauerstoff-Heterocyclen - Pyranosen - Furanosen

1.2.3.a   Sauerstoff-Heterocyclen - Pyran - Furan

1.2.3.b   Halbacetale - Acetale - Glycoside

1.2.3.c   Glucopyranosen - Haworth-Darstellung

1.2.3.e   Mutarotation - alpha / beta-Glucopyranose

1.2.3.f   Fehling-Reaktion - Glucose-Oxidation

1.2.3.g   A) ROH-Austausch am glykosidischen C-1

1.2.3.h   B) Saccharose

1.2.3.i   C) N,O-Acetale

1.2.3.j   Polysaccharide (Polyglucosane)

1.2.3.k   Stärke - Dextrine - Glycogen

1.2.3.l   beta-D-(+)-Cellobiose

1.2.3.m   Holz - Zellstoff - Cellulose - Filz

1.2.3.n   A) Temporäre Modifizierung von Cellulose - Viskose

1.2.3.o   Cellulose - Kupferseide

1.2.3.p   B) Permanente Modifizierung - Acetatseide

1.2.3.q   Kunstseide

1.2.4   Stickstoff-Heterocyclen - Alkaloide

1.2.4.a   Piperidin - Pyrrolidin

1.2.4.b   Azaheterocyclen - Ringinversion - N-Inversion

1.2.4.c   Coniin - Nicotin

1.2.4.d   Nicotin - Nicotinsäure - Nicotinamid

1.2.4.e   Lupinin - Tropinon - Chinolizidin - Atropin

1.2.4.f   Robinson-Schöpf-Tropinon-Synthese

1.2.4.g   Mannich-Reaktion

1.2.4.h   Tropinon-Synthese (2)

1.2.4.i   Pseudopelletierin - Adalin - Necin - Danaidon

1.2.4.j   Tyrosin - Adrenalin - Catechol

1.2.4.k   Hormone - Pheromone - Mediatoren

2   Stereochemie isolierter Mehrfachbindungen

2.1   Alkene

2.1.1.a   Ethen = Ethylen - Wachstums-Regulator

2.1.1.b   Eigenschaften von Doppelbindungen

2.1.2.a   E/Z-Isomerie

2.1.2.b   Kinetik - Thermodynamik

2.1.2.c   Z/E-Isomerisierung Stilben

2.1.2.d   Fumarsäure - Maleinsäure

2.1.2.e   Kinetik - Reaktionsgeschwindigkeit

2.1.2.f   Kinetik - Halbwertszeit

2.1.2.g   Katalysierte E/Z-Isomerisierung

2.2   Natürliche Alkene

2.2.1.a   Natürlich vorkommende Alkene

2.2.1.b   Isopren - Monoterpene

2.2.1.c   Nerol - Linalool - Menthol

2.2.1.d   Farnesol - Phythol

2.2.1.e   Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren

2.2.1.f   Acetyl-Coenzym A

2.2.1.g   Carboxylase

2.2.1.h   Fettsäure Synthase

2.2.1.i   Acetyl-Coenzym A Desaturase

2.2.1.j   Icosanoide

2.2.1.k   Dehydrogenase

2.2.1.l   Isomerase - Epimerase

2.3   Cycloalkene

2.3.1.a   Cycloalkene

2.3.1.b   Bicycloalkene - (E)-Cycloalkene

2.4   Hetero-Doppelbindungen

2.4.1.a   Hetero-Doppelbindung C=O

2.4.1.b   Carbonylgruppe - Mesomerie - Protonierung

2.4.1.c   Carbonyl - Halbaminal - Imin

2.4.1.d   Hetero-Doppelbindung C=N

2.4.1.e   Oxime - Hydrazone - Semicarbazide

2.4.1.f   Azobenzol

2.5   Dreifachbindungen

2.5.1.a   Dreifachbindungen

2.5.1.b   Nitrile - Imidsäuren - Amide

2.5.1.c   Isonitrile - Stickstoff - Kohlenmonoxid

2.5.1.d   Cyanhydrine

2.6   Kumulierte Doppelbindungen

2.6.1.a   Kumulierte Doppelbindungen

2.6.1.b   Chiralität

2.6.1.c   Kumulierte Doppelbindungen in Ringen

2.6.1.d   Alkine - Umlagerung - Allene

2.6.1.e   Additionsreaktionen

2.6.1.f   Kumulierte Doppelbindungen - Stereochemie

3.1   Konjugierte Doppelbindungssysteme

3.1.1.a   Konjugierte Doppelbindungssysteme

3.1.1.b   Diels-Alder-Reaktion - [4+2]-Cycloaddition

3.1.1.c   [4+2]-Cycloaddition Maleinsäureanhydrid

3.2   Reaktive Allylderivate

3.2.1.a   Allyl-Anionen

3.2.1.b   Allyl-Systeme - Umlagerung

3.2.2.a   Allyl-Radikale

3.2.2.b   Konkurrenz - Addition - Substitution

3.2.2.c   E/Z-Umlagerung

3.2.2.d   Epoxide - Epoxidharze

3.2.3.a   Allyl-Kationen

3.2.3.b   Allylsysteme - Umlagerungen - Stabilität

3.2.3.c   Hydroxy-Allylsysteme - Stabilität

3.2.3.d   Hydroxy-Allylsysteme - Umlagerungen

3.3   Isoprenoide

3.3.1.a   Polypreole - Polyprene

3.3.1.b   Triterpene - Steroide

3.3.1.c   Gummi-Systhesen

3.3.2.a   Carotinoide - Retinoide

3.3.2.b   Retinal - Rhodopsin

3.3.3.a   Steroide

3.3.3.b   Cyclisierungen

3.3.3.c   Gonan - Cholestan - Androstan - Sterol

3.3.3.d   Lipoprotein

3.3.3.e   Sterole - Sterone

3.3.3.f   Cholesterol

3.3.3.g   Progesteron - Aldosteron - Cortisol

3.3.3.h   Testosteron - Östradiol

3.3.3.i   Cholesterole - Calciferole

3.3.3.j   Calcitriol

3.3.3.k   Pericyclische Reaktionen

3.3.3.l   Cholsäure

3.3.3.m   Glycocholsäure - Taurocholsäure

3.4   Cyclisch konjugierte Systeme

3.4.1.a   Nicht cyclisch konjugierte Systeme

3.4.2.a   Carbocyclische Aromatizität

3.4.2.b   Nichtaromatische Cyclobutadiene

3.4.2.c   Tropylium und Azulen

3.4.3.a   Aromatische Heterocyclen

3.4.3.b   Pyrrol Furan Thiophen

3.4.3.c   Imidazol Pyrazol

3.4.3.d   Pyrrol Reaktionen

3.4.3.e   Pyridin Reaktionen

3.4.3.f   Pyrazin Pyrimidin Pteridin Cytosin

3.4.3.g   Nomenklatur Heterocyclen

3.4.3.h   Nummerierung Heterocyclen

3.4.3.i   Cytosin Uracil Thymin

3.4.3.k   Adenin Guanin Xanthin

3.4.3.l   Coffein Theobromin Harnsäure

3.4.3.p   Thiamin = Vitamin B1

3.4.3.x   Vitamin B1 Decarboxylierung

3.5   Nucleosid-Derivate

3.5.1.b   Uridin Thymidin

3.5.1.c   Adenin Adensosin AMP ADP ATP

3.5.1.d   cAMP second messenger

3.5.1.d   NAD(+) NADH / H(+)

3.5.2.a   Nucleinsäuren = Polynucleotide

3.5.2.b   Wasserstoffbrücken   dA -- dT   dG --- dC

3.5.2.c   DNA - Wasserstoffbrücken

3.5.2.d   DNA - Transkription - Translation - RNA

3.5.2.e   DNA - Helix

3.6   Pyrrol-Farbstoffe

3.6.1.a   Porphyrin-Farbstoffe

3.6.1.b   Biosynthese Uroporphyrinogen

3.6.1.c   Chlorophyll

3.6.2.a   Corrinoide Cobalamin Vitamin B12

3.6.3.a   Corphinoide

4.1   Heteroallylanion-Systeme

4.1.0.a   Enolate und Enole

4.1.0.b   alpha-CH-Acidität - Enolate

4.1.1.a   Basenkatalysierte Substitution über Enolate

4.1.1.c   Kinetik Halogenierung von Ketonen

4.1.1.d   Kinetik H/D-Austausch bei Ketonen

4.1.1.e   Keto-Enol-Tautomerie

4.1.1.f   Aldol-Reaktion

4.1.1.g   Kinetik Aldol-Reaktion

4.1.2.a   1,3-Wasserstoffverschiebung

4.1.2.b   Aldehyd-Enol-Tautomerie

4.1.2.c   Keto-Enol-Tautomerie Gleichgewichte

4.1.2.d   Enol Struktur

4.1.2.e   Decarboxylierung

4.1.2.f   Isomerisierung von Zuckern

4.1.2.g   Kinetik Keto-Enol-Umlagerung

4.1.2.h   Enol-Bromierung

4.2   Aza-allyl-anion-systeme - 1,3-H-Verschiebung

4.2.1.a   Enolether - Enamine

4.2.1.b   2-Aza-Allyl-Systeme

4.2.1.c   Carbonyl - Amin - Umlagerung

4.2.1.d   Biologische 1,3-H-Verschiebung - Vitamin B6

4.2.1.e   Carbonyl - Amin - Umlagerung II

4.2.1.f   Biogene Amine

4.2.1.g   Aminosäuren -> Amine

4.2.1.h   Coenzym A

4.3 Alkaloide II

4.3.1.a   Isochinolin-Alkaloide

4.3.1.b   Laudanosin - Papaverin - Codein - Morphin

4.3.1.c   Morphin - Codein - Heroin

4.3.2.a   Indol-Alkaloide

4.3.2.b   Chinolin-Alkaloide

4.4 Partielle Doppelbindungen

4.4.1.a   Carbonsäureamide

4.4.1.b   Carbonsäureamid - Konformere

4.4.1.c   Carbonsäureamid - Protonierung

4.4.1.d   Carbonsäureamid - Hydrolyse

4.4.1.e   beta-Lactam-Antibiotika

4.4.2.a   Carbonsäure-Ester und Lactone

4.4.2.b   Ascorbinsäure - Vitamin C

4.4.2.c   Carbonsäure-Ester + Nucleophile

4.4.2.d   Reaktivität von Carbonsäure-Derivaten

4.5 Weitere Heteroallylanion-Systeme

4.5.1.a   Nitron - Ozon - Azid - Diazomethan - Nitriloxid

4.5.2.a   1,3-Dipolare Cycloaddition I

4.5.2.b   1,3-Dipolare Cycloaddition II

4.6 Kumulierte Doppelbindungs-Systeme II: Heterokumulene

4.6.1.a   Keten

4.6.1.b   Keten - Cycloadditionen

4.6.2.a   Kohlensäure-Derivate

4.6.2.b   Heterokumulene - Harnstoffe

4.6.2.c   Harnstoff-Formaldehyd-Harze

4.6.2.d   Harnstoff-Formaldehyd-Harze + Cellulose

4.6.2.e   Carbodiimide

4.7 Peptide

4.7.1.a   Peptidsynthesen - Schutzgruppen - Aktivierung

4.7.1.b   BOC-Schutzgruppe

4.7.1.c   BOC-Schutzgruppen-Entfernung

4.7.1.d   FMOC-Schutzgruppe - Merrifield-Synthese

4.7.1.e   Edman-Abbau

5. Chinone

5.1.1.a   Chinone

5.1.2.a   Chinone Additionsreaktionen

5.1.3.a   Chinone Red-Ox-Reaktionen

5.1.3.a   Chinone - Vitamin K - Ubichinon Coenzym Q

6. Michael-Additionen

6.1.1.a   Michael-Additionen

6.1.2.a   Robinson-Annelierung

7. Zitronensäurezyklus - Citratcyclus

7.1.1.a   Zitronensäurezyklus - Citratcyclus

8. NMR-Spektroskopie

8.1.1.a   NMR-Spektroskopie

8.1.2.a   1H-NMR Chemische Verschiebungen

8.1.3.a   1H-NMR Kopplungen

8.1.4.a   1H-NMR Symmetrie 1

8.1.5.a   1H-NMR Symmetrie 2

8.1.6.a   13C-NMR


Bearbeitet und ins Netz gestellt von Hans-Ulrich Wagner , München, den 11.4.2014.